Детский портрет, пожалуй, самый трудный вид живописного портрета. Задача эта трудна прежде всего потому, что ребенок почти никогда не сидит спокойно, он все время в движении. К тому же детское личико не обладает резко выраженными чертами, поэтому передача сходства — задача сложная. Наконец, портретисту необходимо обладать тонким вкусом, так как при изображении малышей легко впасть в слащавость.
Тем не менее Кипренский, как никто другой из русских живописцев, охотно писал детей. И не только потому, что очень их любил. Быть может, его кисть и карандаш запечатлели целую галерею детских портретов еще и потому, что, будучи натурой романтической, всегда увлеченный женщинами, сам Кипренский детей не имел. И свою любовь к ним он как бы воплощал в создаваемых им портретах.

Евгений Гагарин - сын князя Г.И.Гагарина (1782 — 1837) , одного из самых просвещенных и интересных людей в наиболее культурных кругах Петербурга. Весной 1816 года Г.И. Гагарин был назначен советником посольства в Риме. До него эту должность занимал А.Я.Италинский, относившийся к молодым русским художникам недоброжелательно и даже несколько злобно (Он учредил над пенсионерами тайное наблюдение и верил всем наветам доносчиков)
Г.И.Гагарин поддерживал молодых русских художников. В доме посланника устраивались дружеские вечера, он посылал в Россию письма с просьбой увеличить художникам содержание. Кипренский был с ним знаком еще в Петербурге и искренне порадовался встрече с ним, тем более, что отношения его с Италинским вскоре испортились. Собрав всевозможные сплетни, Италинский отправил в Россию письмо, рекомендуя отозвать Кипренского из Италии. Приезд Г.И.Гагарина помешал ему добится этого.

Евгений Гагарин родился 25 октября 1811 года в Петербурге. На портрете ему около пяти лет, следовательно, Кипренский писал его в бытность свою в Риме, в конце 1816 или в начале 1817 года.
По отзывам знавших его современников, Е.Г.Гагарин был «человеком самого счастливого характера». В дальнейшем он стал камерюнкером и зажил жизнью богатого сибарита. В 1838 году он женился и поселился в Одессе. Скончался он в возрасте 75 лет.
Портрет оставался в семье Гагариных около ста сорока лет,— А.В.Мамонов приобрел его в 1950-х годах в Брюсселе у Михаила Анатольевича Гагарина, прямого внука того, кто изображен на портрете.