Один из первых и самых активных участников декабристских тайных обществ, автор философских трудов.Был сторонником цареубийства и сам вызывался совершить его.

Меланхолический Якушкин,
Казалось, молча обнажал
Цареубийственный кинжал.
«Евгений Онегин», гл. Х

Пушкин познакомился с Якушкиным в Петербурге у П.Я.Чаадаева в январе 1820 года, а затем встречался с ним осенью того же года в Каменке, в имении Раевских-Давыдовых. Якушкин поразил поэта знанием наизусть многих его стихов; «...а между тем, — писал позднее Якушкин в своих «Записках»,— все его ненапечатанные сочинения... были не только всем известны,но в то время не было сколько-нибудь грамотного прапорщика в армии, который не знал их наизусть».

Якушкин был приговорен к 20 годам каторжных работ; всего провел в Сибири 30 лет; в 1856 году возвратился в Москву, где вскоре и умер.
Портрет выполнен известным гравером Н. И. Уткиным в год основания первого декабристского общества «Союз спасения», членом и организатором которого был Якушкин.