В «Повести временных лет», записанной в начале XII века, рассказывается, что в 992 году, во время правления князя Владимира, Киев осадили кочевники – печенеги и судьбу города должен был решить поединок. Простой кожемяка по имени Ян принял вызов печенежского силача.
А перед поединком он с честью выдержал испытание, вырвав кусок шкуры у выпущенного на него разъяренного быка. Затем он одержал победу над печенегом и спас родной город.

Эффектная композиция картины построена на четко выраженных диагоналях: склоненная влево фигура Яна Усмаря пластически уравновешивается массивной тушей быка, рвущегося вправо. Поодаль, на возвышении — князь Владимир, приветствующий Яна, за ним – дружинники с копьями.
Воин справа, у самого среза картины, облачен в римские доспехи и шлем со змеей. Подобная трактовка образа национального героя была традиционной для мастеров Академии художеств, ориентированных на памятники классического прошлого.
Это объясняется тем, что в конце XVIII века археология еще не сформировалась как наука, и художник просто не знал, как выглядели древние русичи. За эту картину в 1797 Угрюмов получил звание академика.